《儒林外史》的寫作，前后經(jīng)歷了二十多年，有一個(gè)邊寫邊改、邊改邊寫的寫作過程。
雍正十一年（1733）二月，三十三歲的吳敬梓攜續(xù)弦夫人葉氏，從家鄉(xiāng)安徽全椒移居江蘇南京，寄居秦淮水亭。他在秦淮水亭中布置了文木山房，作為他的書齋。吳敬梓為友人王溯山所畫的《左茅右蔣圖》題詩，曾敘述到自己那些年的著述生涯：
幾年卜筑板橋住，秦淮水色鐘山樹。木蘭舟內(nèi)急觴飛，楊柳橋邊歌板度。著書仰屋差自娛，無端擬獻(xiàn)金門賦。
板橋是南京秦淮河上的一座橋梁，秦淮水亭“卜筑”在板橋附近。吳敬梓在這里，常常和朋友一起飲酒聽?wèi)颍鴷鴮懽??！爸鴷鑫荨毙稳菟婚T心思地寫作，用的是南朝梁蕭恭的故事。據(jù)《梁書·南平元襄王偉傳》記載，蕭恭曾對人說：“下官歷觀世人，多有不好歡樂，乃仰眠床上，看屋梁而著書。千秋萬歲，誰傳此者？”由此可知，吳敬梓可能在移家南京后就開始創(chuàng)作《儒林外史》小說了。
歷經(jīng)十多年，大約在乾隆十三年（1748）到十五年（1750）之間，《儒林外史》基本完成。吳敬梓的好朋友程晉芳程廷祚《懷人詩》十八首之十六道：
《外史》紀(jì)儒林，刻畫何工妍。吾為斯人悲，竟以稗說傳！
“稗說”是小說的別稱，程晉芳感慨吳敬梓滿腹才華，卻不能以經(jīng)史名家傳于后世，只能以小說作家的身份為世人稱道。吳敬梓撰有解讀《詩經(jīng)》的《詩說》和考證《史記》、《漢書》的《史漢記疑》兩部著作，前者雖然現(xiàn)存于世，但顯然流傳不廣，后者早已失傳了。程晉芳的這首詩收入他的《勉行堂詩集》卷二《春帆集》，這部詩集中的詩作以編年為序，根據(jù)編年次序，《懷人詩》作于乾隆十四年（1749）秋天。據(jù)此可知，《儒林外史》在這一年應(yīng)該已經(jīng)定稿，并在朋友中流傳。
在生命的最后幾年，吳敬梓還在不斷修改《儒林外史》。從動(dòng)筆寫作到完成全書，其間經(jīng)歷了二十多年時(shí)間。
吳敬梓在完成《儒林外史》后，可能希望能夠盡早付梓刻印。但是，這時(shí)他早已家道中落，窮困潦倒，正如程晉芳所言：“素不習(xí)治生，性復(fù)豪上，遇貧即施，偕文士輩往還，飲酒歌呼窮日夜，不數(shù)年而產(chǎn)盡矣?！保ā睹阈刑梦募肪砹段哪鞠壬鷤鳌罚╋@然，他并沒有財(cái)力刻印《儒林外史》這部大書。
乾隆十九年（1754），吳敬梓在揚(yáng)州病逝。又過了十幾年，程晉芳在乾隆三十五年（1770）到三十六年（1771）之間撰寫吳敬梓的傳記——《文木先生傳》，傳中提到《儒林外史》的時(shí)候，還只是說“人爭傳寫之”?？梢姰?dāng)時(shí)《儒林外史》還是以抄寫本的形式廣泛流傳的。
根據(jù)金和（1819—1885）撰寫的《儒林外史跋》，吳敬梓的全椒老鄉(xiāng)金兆燕（1719—1791）非常欣賞《儒林外史》，他在乾隆三十三年（1768）到四十四年（1779）任揚(yáng)州府學(xué)教授期間，曾經(jīng)刊刻過《儒林外史》。不過，這一刻本至今未見。金和還說：“自后揚(yáng)州書肆，刻本非一?！保ɡ顫h秋：《儒林外史研究資料》，上海：上海古籍出版社，1984年版，第129—130 頁）這些刻本也都早已失傳了。
《儒林外史》目前可以見到的最早刻本，是嘉慶八年（1803）臥閑草堂刻本。這個(gè)版本的卷首有署名“閑齋老人”的序言，署“乾隆元年（1736）”撰。許多研究者認(rèn)為，這篇序言精辟地揭示了《儒林外史》的創(chuàng)作意圖，很可能就是吳敬梓托名閑齋老人的自序，當(dāng)然也有可能是吳敬梓的好朋友寫的，但是這都缺乏文獻(xiàn)的實(shí)證。臥閑草堂本共五十六回，其中有五十回附有未署姓氏的評語，只有四十二至四十四、五十三至五十五等六回沒有評語。這些評語應(yīng)該是吳敬梓的朋友寫的。
嘉慶八年以后，《儒林外史》有多種版本流傳，主要有：嘉慶二十一年（1816）藝古堂刻本、清江浦注禮閣刻本，嘉、咸間蘇州潘世恩抄本，咸、同間黃小田抄評本，同治八年（1869）蘇州群玉齋活字本，同治間蘇州書局本，同治十三年（1874）常熟齊省堂增訂刻本、申報(bào)館第一次排印天目山樵評本，光緒七年（1881）申報(bào)館第二次排印本等。
光緒十四年（1888），上海鴻寶齋還出版了增補(bǔ)齊省堂石印本，從臥閑草堂本第四十三回中間開始至第四十七回上半回，增添了近四回的文字，續(xù)寫才女沈瓊枝的故事，全書成為六十回。增補(bǔ)的四回文字與原書的主旨和風(fēng)格很不一致，魯迅批評說：“事既不倫，語復(fù)猥陋”（《中國小說史略》）。清末民初，上海的慎記書莊、進(jìn)步書局、育文書局、二思堂、大一統(tǒng)書局、海左書局、全文堂新紀(jì)書局、鴻章書局、受古書店、沈鶴記書局等，紛紛翻印出版這一增補(bǔ)齊省堂本。
1920年11月，上海亞東圖書館出版了汪原放標(biāo)點(diǎn)、分段的《儒林外史》鉛印本。這是《儒林外史》的第一個(gè)標(biāo)點(diǎn)本。因?yàn)榻鸷驮凇度辶滞馐钒稀分姓f到“幽榜”一回為“后人妄增”，所以這個(gè)版本的正文共五十五回，第五十六回作為附錄。到1948年，這個(gè)版本一共出了16版，影響了此后的各種標(biāo)點(diǎn)本《儒林外史》。
1958年，人民文學(xué)出版社出版張慧劍校注本《儒林外史》，以臥閑草堂本為底本，刪除第五十六回，只有五十五回。這一版本印數(shù)前后達(dá)近百萬冊，在國內(nèi)影響最大。1984年北京人民文學(xué)出版社重印1977年版南京師范學(xué)院整理本時(shí)，將“幽榜”一回作為附錄綴于書后。
1984年，上海古籍出版社出版李漢秋整理輯校的《儒林外史會(huì)校會(huì)評本》，也是五十六回本，這個(gè)版本成為閱讀和研究《儒林外史》的重要版本。這個(gè)版本卷首有李漢秋所寫《儒林外史的版本及其沿遞》、《儒林外史的評點(diǎn)及其衍遞》兩篇文章，簡明扼要，可以參看。
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